| 回数 | 年月日 | 競馬場 | 距離 | 馬場 | 頭数 | 優勝馬 | タイム | 性齢 | 斤量 | 人気 | 騎手 | 調教師 |
| 第19回 | 2005. 3.13 | 中山 | 芝1200 | 良 | 16頭 | ディープサマー | 1.08.6 | 牡3 | 56 | 2人 | 小野次郎 | 山内研二 |
| 第18回 | 2004. 3.14 | 中山 | 芝1200 | 良 | 13頭 | タイキバカラ | 1.08.6 | 牡3 | 56 | 1人 | 蛯名正義 | 土田稔 |
| 第17回 | 2003. 3.16 | 中山 | 芝1200 | 良 | 16頭 | ワンダフルデイズ | 1.08.2 | 牡3 | 57 | 1人 | 武豊 | 武田博 |
| 第16回 | 2002. 3.10 | 中山 | 芝1200 | 良 | 16頭 | サーガノヴェル | 1.07.6 | 牝3 | 54 | 2人 | 横山典弘 | 古賀史生 |
| 第15回 | 2001. 3.11 | 中山 | 芝1200 | 良 | 15頭 | カチドキリュウ | 1.10.3 | 牡3 | 55 | 13人 | 後藤浩輝 | 柴田光陽 |
| 第14回 | 2000. 3.12 | 中山 | 芝1200 | 良 | 16頭 | スイートオーキッド | 1.09.8 | 牝3 | 53 | 3人 | 横山典弘 | 藤沢和雄 |
| 第13回 | 1999. 4. 4 | 中山 | 芝1200 | 良 | 14頭 | タイキダイヤ | 1.09.2 | 牝3 | 53 | 2人 | 小野次郎 | 田中清隆 |
| 第12回 | 1998. 4. 5 | 中山 | 芝1200 | 良 | 15頭 | トキオパーフェクト | 1.08.5 | 牡3 | 56 | 1人 | 蛯名正義 | 古賀史生 |
| 第11回 | 1997. 3.30 | 中山 | 芝1200 | 重 | 13頭 | ワシントンカラー | 1.10.1 | 牡3 | 55 | 6人 | 柴田善臣 | 松山康久 |
| 第10回 | 1996. 3.31 | 中山 | 芝1200 | 稍重 | 16頭 | キングオブケン | 1.09.7 | 牡3 | 55 | 7人 | 的場均 | 高橋隆 |
| 第9回 | 1995. 4.15 | 中山 | 芝1200 | 重 | 16頭 | コクトジュリアン | 1.10.0 | 牡3 | 55 | 2人 | 柴田善臣 | 高橋祥泰 |
| 第8回 | 1994. 4.16 | 中山 | 芝1200 | 良 | 14頭 | ヒシアマゾン | 1.08.5 | 牝3 | 53 | 1人 | 中舘英二 | 中野隆良 |
| 第7回 | 1993. 4.17 | 中山 | 芝1200 | 良 | 13頭 | セントミサイル | 1.08.3 | 牡3 | 55 | 1人 | 田面木博公 | 吉永猛 |
| 第6回 | 1992. 4.18 | 中山 | 芝1200 | 良 | 11頭 | サクラバクシンオー | 1.08.6 | 牡3 | 55 | 1人 | 小島太 | 境勝太郎 |
| 第5回 | 1991. 4.13 | 中山 | 芝1200 | 良 | 14頭 | カリスタグローリ | 1.08.6 | 牡3 | 55 | 2人 | 柴田政人 | 高松邦男 |
| 第4回 | 1990. 4.14 | 中山 | 芝1200 | 稍重 | 10頭 | ダイタクヘリオス | 1.09.0 | 牡3 | 55 | 2人 | 岸滋彦 | 梅田康雄 |
| 第3回 | 1989. 4.15 | 中山 | 芝1200 | 良 | 14頭 | リンカーンシチー | 1.09.4 | 牡3 | 55 | 1人 | 田村正光 | 見上恒芳 |
| 第2回 | 1988. 4.16 | 東京 | 芝1400 | 良 | 12頭 | ツジノショウグン | 1.22.7 | 牡3 | 55 | 2人 | 岡部幸雄 | 清水利章 |
| 第1回 | 1987. 4.18 | 中山 | 芝1200 | 良 | 12頭 | キリノトウコウ | 1.09.7 | 牡3 | 55 | 1人 | 嶋田功 | 稲葉幸夫 |
クリスタルカップの歴代優勝馬
